Prezentowany Jack Daniel’s w wersji Gentleman Jack jest wyjątkowym przedstawicielem amerykańskiej destylarni. Po raz pierwszy na rynku pojawił się w 1988r, a jego twórcą jest Lincoln Henderson, uznany mistrz destylacji koncernu Brown- Forman. Niepowtarzalność tego trunku polega na dwukrotnym procesie filtracji przez trzy metrową warstwę klonowego węgla drzewnego. Pierwsza filtracja odbywa się przed dojrzewaniem destylatu w ręcznie robionych dębowych beczkach, druga zaś tuż przed rozlaniem gotowej whiskey do pięknych kwadratowych butelek. Taki proces produkcji sprawia, że uzyskany trunek urzeka wyjątkowo aksamitnym smakiem wanilii i toffi z lekkim posmakiem klonowego dymu i aromatem grzanek z delikatnie zarysowanym akcentem miodu i orzechów. Gentleman Jack charakteryzuje się złoto-bursztynowym kolorem oraz następującymi cechami: Zapach: Mniej węglisty i dębowy niż standardowy Jack, z większą ilością kremowej wanilii. Ognisko w lesie. Więcej kremu i dojrzałych bananów. Smak: Gładki i miękki. Soczyste i mięsiste owoce połączone ze sztywnością standardowej edycji, ukrytą gdzieś pod spodem. Finisz: Korzenny.